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    題名: Nickel-Catalyzed Intermolecular Insertion of Aryl Iodides to Nitriles: A Novel Method to Synthesize Arylketones
    作者: Hsieh, Jen-Chieh;Chen, Yen-Chung;Cheng, An-Yi;Tseng, Hsiao-Chun
    貢獻者: 淡江大學化學學系
    日期: 2012-03
    上傳時間: 2012-05-23 11:57:14 (UTC+8)
    出版者: Washington, DC: American Chemical Society
    摘要: A novel procedure for the NiCl2(DME)/dppp/Zn system catalyzed intermolecular insertion of aryl iodides to nitriles was developed, which afforded variously substituted arylketone derivatives in moderate to good yields with tolerance of a wide variety of functional groups.
    芳香酮衍生物也常被發現具有生物活性同時也是天然物的重要核心結構,因此其合成路徑一直是有機化學中非常重要的課題。其中最常見的合成方式是利用Friedel-Crafits酰化來作為主要步驟去建構這樣的產物。
    利用腈基的插入反應來建構芳香酮衍生物也是一個相當受到重視的反應路徑。早期這一種建構方式主要是由格林納試劑和鋰試劑來達成;然而,這種嚴苛的反應條件,時常限制了他的應用廣度和複雜結構的建立。而利用過度金屬錯合物來催腈基的插入反應則相對較溫和,也為早期必須利用格林納試劑和鋰試劑提供了另一種的替代途徑。許多的文獻指出前期的過度金屬錯合物如鈦,鎢,鋯,鉬和鈧金屬錯合物可以有效地催化腈基的插入反應。而後期過度金屬催化腈基的插入反應雖然也有報導,但是其催化反應僅有利用硼酸化合物與腈基化合物來進行而不見直接利用芳香鹵化物與腈基化合物來進行的反應。例如在2006年,Larock和Lu分別利用鈀金屬錯合物來催化硼酸化合物對腈基化合物來的插入反應。2010年,鄭老師報導了鎳金屬錯合物來催化硼酸化合物對腈基化合物來的插入反應。
    分子內的芳基鹵化物對腈基化合物的插入反應也被Larock報導,然而這篇文獻所報導獨反應完全限制於分子內的環化反應。因此本篇文章所要呈現的是第一個利用過渡金屬錯合物來催化芳基鹵化物對腈基化合物分子間插入反應而合成芳香酮的例子。
    關聯: Organic Letters 14(5), pp.1282–1285
    DOI: 10.1021/ol300153f
    顯示於類別:[化學學系暨研究所] 期刊論文

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