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    Title: 利用D-(-)-Quinic Acid合成新穎的Azepane分子以及Amaryllidaceae類之生物鹼作為Glycosidase之抑制劑
    Other Titles: Synthesis of New Azepanes and Alkaloids of Amaryllidaceae Group for Glycosidase Inhibitors from D-(-)-Quinic Acid
    Authors: 施增廉
    Contributors: 淡江大學化學學系
    Keywords: 醣水解酵素;糖尿病;可變異性
    Date: 2006
    Issue Date: 2009-03-16 12:25:35 (UTC+8)
    Abstract: 由於醣水解酵素(glycosidase)參與了人體多項代謝過程,因此會引起的疾病諸如:癌症,病毒感染(如AIDS),以及糖尿病等。若能合成抑制glycosidase的藥物,便能治療以上疾病。而azasugar即屬於這類分子。所以,有機合成化學家對於這類含氮化合物之azasugar的合成充滿了興趣。早期研究較著重於五或六環azasugar之合成,但近年來對於azepane(七環之azasugar)的合成則更有興趣,以結構而言,azepanes分子較具可變異性(flexibility),比較能夠調整其結構的形狀來嵌入酵素的活性中心。最近我們由D-(-)-quinic acid來合成了一系列之(3,4,6)-trihydroxyazepane分子,其中一個分子對於α-fucosidase及α-mannosidase有很好的抑制效果,其Ki值分別約為14及21mM,從文獻的報導而言這類分子並不多見,而該分子對於已發現之一系列(3,4,5,6)-tetrahydroxyazepane分子來說,對於某些酵素之抑制效果更佳。因此,我們仍舊將提出此三年度計畫,繼續這方面之研究,利用D-(-)-quinic acid為起始物,合成另外新的系列之azepane分子,進而測試其生物活性。除此之外,我們欲合成Amaryllidaceae 類具hydroxylated phenanthridones架構分子,合成的方法主要為Overmann重排及Heck反應,其中必須利用一很重要中間物,它也是來自D-(-)-quinic acid。我們的方法很簡單且步驟少(9~11步驟),具多樣性,共可合成lycoricidine, dihydrolycoricidine,7-deoxypancratistatin, pancratistatin提供了合成方面另一種選擇。
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