生物活性分子和有機材料與元件的合成及應用研究

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Title:	生物活性分子和有機材料與元件的合成及應用研究
Other Titles:	Research on Developing Novel Synthetic Methodologies for Synthesis of Biologically Active Molecules and Organic Materials as Well as Theirs Applications
Authors:	李世元
Contributors:	淡江大學化學學系
Keywords:	生物活性分子;β-取代基羰化合物;丙二烯酮;β-內環醯胺;γ-內環酯/內環醯胺;四氫.喃;.咯啶;.嘧啶;.喃;..啶;有機場效電晶體;液晶;有機發光二極體
Date:	2006
Issue Date:	2009-03-16 12:31:05 (UTC+8)
Abstract:	(A) 四環至七環化合物及氮架橋.環化合物之合成方法和策略研究市售藥物的90%以上為分子量介於200至500之小型分子，因此研發合成這些具有藥性基本架構的小型分子的反應方法為目前製藥界的重要課題，而天然物中有部分結構如β-胺基、β-醯胺基、β-羥基、β-烷氧基之β-取代基羰化合物、β-內環醯胺(四環)，γ-內環酯/γ-內環醯胺、四氫.喃、.咯啶(五環)，.喃、..啶(六環)，Azepane、Diazepine(七環)的分子大多具有生物活性，而且這些結構的衍生物許多為市售藥物，因此高效率和多樣性的合成策略和方法為合成這些類型化合物的重要研究方向，測試其生物活性和尋求具潛力之藥物亦為目前藥物合成的決定性方針和努力目標。 (1) β-取代基羰化合物、β-內環醯胺的合成及丙二烯酮在不對稱合成上之應用研究 β-取代基羰化合物，如β-胺基酸/酯/酮、β-醯胺基酸/酯/酮、β-羥基酸/酯/酮、β-內環醯胺，都具有顯著之生物活性，且也是合成藥物的重要合成中間體，而丙二烯酮(Allenyl Ketone)為合成環化合物及雜環化合物(Isoxazole, Pyrazole)的重要前趨物，因此研發丙二烯酮在不對稱合成上之應用為合成多環及雜環化合物之關鍵步驟。 (2) 五環化合物的合成應用研究(γ-內環酯/內環醯胺、四氫.喃、.咯啶) γ-內環酯/內環醯胺、四氫.喃(Tetrahydrofuran)、.咯啶(Pyrrolidine)是許多天然物和藥物中重要的基本化學架構，這些結構的化合物擁有廣泛的生物活性，如抗消炎腫痛、抗菌、抗癌、抗黴菌的藥理活性，而且目前這類型的化合物與DNA或蛋白質的作用模式極受到藥理界之重視，因此合成這些五環架構衍生物一直是藥理研究探討的重要方向和課題。 (3) 六環和七環化合物(.喃、..啶、.嘧啶)的合成應用研究六環化合物如.喃(Pyrane)、..啶(Piperidine)和.嘧啶(Pyrimidine)為現今許多高生物活性天然物的基本化學架構，如Spongistatin, Ratjadone及Piperidine alkaloids，七環化合物如Azepane, Diazepine為市售鎮靜及麻醉藥物的基本化學架構。因此合成這些類型環化合物的方法和策略為目前有機合成及藥學界的研究重點，而其衍生物和相關結構化合物的藥理活性研究亦為藥廠的重點研發目標之一。 (4) 氮架橋.環化合物的合成應用研究 Pyrrolidine(五環-五環)，Indolizidine(五環-六環)，Quinolizine(六環-六環)這些氮架橋類型.環化合物擁有廣泛的生物活性，因此合成這些.環化合物的方法和策略為目前有機合成的研究重點之一。 (B) 有機場效電晶體(OFET)和光學材料(LC,OLED)合成研究含.吩架構之化合物為目前合成有機半導體和光學材料(如有機場效電晶體、液晶、發光二極體)的主要研究方向，因此合成多樣性具.吩架構化合物為開發新的有機材料的重要先前研究工作，我們實驗室已研發合成新型.吩結構的液晶光學材料，可以此合成方法和策略應用於有機場效電晶體(OFET)和光學材料(LC,OLED)合成研究，檢測其物性和化性並配合理論計算研究來研發更具應用潛力的有機半導體和光學材料。所以此計畫預期達成之目標為： (A)研發位相選擇性和立體選擇性的反應方法和策略來合成β-取代基羰化合物、四環-七環架構和氮架橋.環架構化合物，檢驗這些化合物的生物活性並開發這些結構的分子成為藥物的可行性。 (B)研發合成具.吩架構化合物的有機半導體和光學材料(如有機場效電晶體、液晶、發光二極體)，檢驗其物性及化性，研究開發使其成為具市場應用潛力價值的有機半導體材料和光學材料。
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