利用D-(-)-Quinic Acid合成2-(Hydroxymethyl)Azepan-(4,5,6)-Triols衍生物及(-)-Stenine架構

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Title:	利用D-(-)-Quinic Acid合成2-(Hydroxymethyl)Azepan-(4,5,6)-Triols衍生物及(-)-Stenine架構
Other Titles:	Syntheses of 2-(Hydroxymethyl)Azepan-(4,5,6)-Triols Derivatives and the Skeleton of (-)-Stenine Alkaloid
Authors:	施增廉
Contributors:	淡江大學化學學系
Keywords:	糖尿病;抗病毒;殺蟲劑;支氣管炎;百日咳
Date:	2005
Issue Date:	2009-03-16 12:36:03 (UTC+8)
Abstract:	當類似醣類分子中，氮原子取代了原來環內的氧原子時，這類分子被統稱為 iminosugars 或azasugars 。而它們的生物活性，主要是抑制glycosidases 及 glycosyltranstransterase，特別針對了代謝方面的疾病，如:糖尿病、抗病毒及抗不正當增生，已具潛在的療效。也因此，合成化學家對於合成各式樣之glycosidase 抑制劑有著濃厚之興趣。今年我們於Tetrahedron Letters 上發表了合成由D-(-)-quinic acid 合成新的六環 azasugar。除此之外，七環之azasugar 或稱為azepanes，有時較六環更具抑制效果。近來，我們也成功利用了D-(-)-quinic acid，合成了(3,4,6)-trihydroxyazepanes，這類分子被合成的次數很少，這讓我們意識到它們另一種的衍生物如:2-(hydroxymethyl)azepan-4,5,6-triols，也可以利用類似方法，經過約十個的合成步驟完成。所以，今年我們提出其中三個分子的合成。除此之外，天然stemona 生物鹼分子可從中國草藥中萃取得到，並可做為殺蟲劑以及呼吸道疾病如支氣管炎、百日咳等。這類分子含有特殊之5,6,7 環之 azepinoindole 架構，由於過去二年我們利用了D-(-)-quinic acid 順利合成了一些 glycosidase 抑制劑。我們並認為，如果利用D-(-)-quinic acid 也同時可以用來合成 stemona 天然物。因此，今年我們特別針對其中的(-)-stenine 分子，設計了新的合成方法。目前(-)-stenine 分子曾被二個實驗室合成，而我們的方法可提供另一種途徑及較短的步驟(約22-24 步驟)。
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