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    Title: 利用D-(-)-Quinic Acid合成2-(Hydroxymethyl)Azepan-(4,5,6)-Triols衍生物及(-)-Stenine架構
    Other Titles: Syntheses of 2-(Hydroxymethyl)Azepan-(4,5,6)-Triols Derivatives and the Skeleton of (-)-Stenine Alkaloid
    Authors: 施增廉
    Contributors: 淡江大學化學學系
    Keywords: 糖尿病;抗病毒;殺蟲劑;支氣管炎;百日咳
    Date: 2005
    Issue Date: 2009-03-16 12:36:03 (UTC+8)
    Abstract: 當類似醣類分子中,氮原子取代了原來環內的氧原子時,這類分子被統稱為 iminosugars 或azasugars 。而它們的生物活性, 主要是抑制glycosidases 及 glycosyltranstransterase,特別針對了代謝方面的疾病,如:糖尿病、抗病毒及抗不正 當增生,已具潛在的療效。也因此,合成化學家對於合成各式樣之glycosidase 抑制 劑有著濃厚之興趣。 今年我們於Tetrahedron Letters 上發表了合成由D-(-)-quinic acid 合成新的六環 azasugar。除此之外,七環之azasugar 或稱為azepanes,有時較六環更具抑制效果。 近來,我們也成功利用了D-(-)-quinic acid,合成了(3,4,6)-trihydroxyazepanes,這類 分子被合成的次數很少, 這讓我們意識到它們另一種的衍生物 如:2-(hydroxymethyl)azepan-4,5,6-triols,也可以利用類似方法,經過約十個的合成 步驟完成。所以,今年我們提出其中三個分子的合成。 除此之外,天然stemona 生物鹼分子可從中國草藥中萃取得到,並可做為殺蟲 劑以及呼吸道疾病如支氣管炎、百日咳等。這類分子含有特殊之5,6,7 環之 azepinoindole 架構,由於過去二年我們利用了D-(-)-quinic acid 順利合成了一些 glycosidase 抑制劑。我們並認為,如果利用D-(-)-quinic acid 也同時可以用來合成 stemona 天然物。因此,今年我們特別針對其中的(-)-stenine 分子,設計了新的合成 方法。目前(-)-stenine 分子曾被二個實驗室合成,而我們的方法可提供另一種途徑 及較短的步驟(約22-24 步驟)。
    Appears in Collections:[化學學系暨研究所] 研究報告

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