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    題名: 利用D-Quinic Acid合成Quercitols和Azepanes及其他類似物做為Glycosidases的抑制劑
    其他題名: Syntheses of Quercitols, Azepanes and Their Analogues for Glycosidase Inhibitors from D-Quinic Acid
    作者: 施增廉
    貢獻者: 淡江大學化學學系
    關鍵詞: 抑制劑;糖尿病;癌症;病毒感染
    日期: 2004
    上傳時間: 2009-03-16 12:29:47 (UTC+8)
    摘要: 一些具有生化活性的類醣分子(sugar-like)廣泛的存在於天然界。如果其結構是醣 分子環上的氧被置換成氮原子,則被稱為azasugars(或謂iminosugars、azahexases)。這 些分子例如:nojirmycin、1-deoxy-nojirimycin(DNJ),和isofagomine。除此之外,尚有 一些所謂之Carbasugars(或稱pseudosugars,內環上之氧原子被次甲基取代),如一系 列之5a-Carba-α-L-fucopyranosylamine 及其類似物。Quercitols(屬於deoxyinositol)為 cyclohexapentols,共有16 種立體異構物,其成分已被合成並報導。或謂azepanes(七 圓環,其結構近似於azasugars),此類分子據研究,比五環或六環之azasugars 對糖尿病 有更好療效。在在顯示以上分子是glycosidase 之過渡態的類似物,所以它們是所謂 glycosidase 之抑制劑。這類分子有的具有抗HIV,或治療癌症、病毒感染、糖尿病的功 能。 至今,合成以上分子(azasugars, carbasugars, quercitols, azepanes)的方法已經被探討 很久。有些是利用簡單之碳水化合物,如D-glucose、D-mannose 為起始原料。而在我們 九十二年的計劃中,我們利用D-quinic acid 已合成兩個azasugar 及三種carbasugars,我 們發現利用其中一個中間物可以合成一系列quercitols 及azepanes。因為,至今合成 quercitols 方法或者利用1,4-cyclohexadiene 經過光化學氧化方式作去對稱法,但產物為 消旋物。另一種方式為使用chiral amide base 作去對稱法形成所謂enantiomerically enriched 產物。我們利用從D-quinic acid 而來之中間物不但可合成一系列之azasugars, 更可進一步合成具光學活性之quercitols、azepapanes,可謂一舉數得。我們所使用的合 成方法並不困難,相信透過合作的方式,我們可進一步測試這些分子對glycosidase 的抑 制效果。
    顯示於類別:[化學學系暨研究所] 研究報告

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